对于苏超豪门格拉斯哥流浪者的球迷来说，本赛季可能是十年来流浪者最成功的赛季，在新冠病毒的疫情打击之下，杰拉德为球迷们带来了最大的温暖，开局连续7场零封，打破凯尔特人保持114年的纪录（5场）；10月流浪者2比0击败凯尔特人，时隔27年在联赛“老字号德比”客场连胜死敌；12月击败列日标准从欧联杯小组赛出线，跨赛季各项赛事23场不败，是球队11年来在顶级联赛征战的最长不败纪录。与同期的其他少帅相比，杰拉德无疑是最出彩的一位，然而流浪者对他而言绝对不是归宿，而是踏板，他最终一定会回到安菲尔德。 
9月中旬，流浪者在球队主力中卫卡蒂奇十字韧带撕裂的情况下，硬生生打破了死敌凯尔特人保持了114年的赛季开局零封纪录（5场），在这场比赛中，杰拉德展现出了出色的布局能力，针对性选用赫兰德与戈德森组成中卫专注防守，双边后卫塔威尼尔和巴里西奇积极参与助攻以保证球队进攻质量（值得一提的是，右后卫塔威尼尔以14球8助攻荣获了队内金靴），新援门将麦克劳林也极大缓解防线压力。进攻上哥伦比亚人莫雷洛斯成为了绝对的主角，目前他以22球超越流浪者队史传奇麦考伊斯特成为队史欧战射手王。
开局以来，凭借着稳定的防线阵容，他们只让对手完成了过去一半的射门数，场均仅被对手射正1.35次，与凯尔特人的2.07次形成鲜明对比。这是这道钢铁防线帮助杰拉德铸就了不败传奇，而他也得以连拿9月、10月、11月的苏超月度最佳教练称号。各项赛事23场不败，国内外三线作战保持不败，杰拉德的成功实至名归。 
两年前刚刚执教流浪者时，他曾一度被怀疑执教能力，在联赛还剩8轮之时，流浪者就被死敌拉了13分，而杰拉德也接近下课，不过在那时其实理智的球迷能够发现，欧联杯上流浪者主场击败，客场逼平波尔图、费耶诺德两大劲旅，一改往日颓势。今夏虽受疫情影响，流浪者仍保持一定投入，签下罗马尼亚边锋哈吉，安德莱赫特射手鲁菲、瑞士前锋埃滕和英格兰老将迪福，投资超过1000万欧元。
随后杰拉德的眼光被证明是对的，流浪者重新找回了王者的气势，一路过关斩将，欧战赛场连胜法甲劲旅里昂、尼斯，随后又将威廉二世和土耳其豪门加拉塔萨雷淘汰出局，国内赛场更是双杀凯尔特人，一雪前耻。但是大家心里都明白，流浪者恐怕并非杰拉德的长留之地，如果本赛季如愿夺冠，他很有可能会像索尔斯克亚一样，得到母队召唤，回到利物浦，毕竟，这才是他最终的梦想。
