凯尔特人的交易记录一直都很好，就像其他球队一样，他们也犯过不止一次错误，第一次是在 1998 年。在这笔交易中，核心人物是肯尼·安德森，这位才华横溢的控球后卫在波士顿度过了几个伟大的赛季，在球队的五个多赛季里，场均得到 11.3 分、5.2 次助攻和 1.6 次抢断。
不幸的是波士顿的另一个核心球员是昌西·比卢普斯，他们是 1997 年 NBA 选秀的第三顺位新秀。比卢普斯需要一些时间来适应，但当他适应之后，他已经成为 NBA 中表现最出色的球员之一，并在 2004 年随底特律队夺得 NBA 总冠军和总决赛 MVP，并五次入选全明星，三次入选 NBA 最佳阵容，两次入选最佳防守阵容。
1：2002 年波士顿凯尔特人队与菲尼克斯太阳队之间的交易
波士顿凯尔特人队获得：托尼·德尔克、罗德尼·罗杰斯
菲尼克斯太阳队获得：乔·约翰逊、兰迪·布朗、米尔特·帕拉西奥、2002 年首轮选秀权
虽然包括了其他薪资补偿和选秀补偿，但约翰逊却是这笔交易中唯一的明星。在接下来的 18 个赛季里，约翰逊成为比赛中最具杀伤力的进攻球员之一，并且在关键时刻表现出色。约翰逊职业生涯曾七次入选全明星，一次入选 NBA 最佳阵容，2007 年的得分最高达到场均 25.0 分。凯尔特人队的这种好战情绪又一次让他们错失了拥有联盟最耀眼的年轻球星之一的机会。
2：2003 年波士顿凯尔特人队与达拉斯独行侠之间的交易
波士顿凯尔特人队获得：雷夫·拉弗伦茨、克里斯·米尔斯、吉里·韦尔施、2004 年首轮选秀权
达拉斯独行侠获得：安东尼·沃克、托尼·德尔克
1996 年安东尼·沃克被凯尔特人队以第六顺位选中，此后的八个赛季，他一直是球队的明星球员，三次入选全明星，场均得到 20.6 分、8.7 个篮板、4.1 次助攻和 1.5 次抢断。2003 赛季结束后，波士顿决定与沃克分道扬镳，迎来另一份大合同，这也是球队历史上最严重的失误之一。
波士顿将沃克和托尼·德尔克一起送到了达拉斯，换来了拉夫·拉弗伦茨，拉夫伦茨与达拉斯签订了一份为期七年、价值 7000 万美元的合同，当时拉夫伦茨才刚到第二年。沃克在 NBA 又打了五个赛季，甚至在 2006 年为迈阿密赢得了 NBA 总冠军。拉弗伦茨在波士顿只打了三个赛季，作为球队的主要首发大前锋，场均得到 9.2 分和 5.8 个篮板。
3：2011 年波士顿凯尔特人队与俄克拉荷马城雷霆队之间的交易
波士顿凯尔特人队获得：杰夫·格林、内纳德·科斯蒂奇、2012 年第一轮选秀权、2013 年第二轮选秀权、现金
俄克拉荷马城雷霆队获得：肯德里克·帕金斯、内特·罗宾逊
乍一看这笔交易似乎不是什么大事，但随着交易的后续影响开始实时显现，事实证明，这对波士顿来说是一个改变游戏规则的事件，而且不是好事。大个子肯德里克·帕金斯在 2003 年 NBA 选秀第一轮被选中后，于 2003 年在凯尔特人队首次亮相 NBA。
从那时起帕金斯作为一名篮板手和防守者的坚韧和身体素质帮助波士顿队夺得了 2008 年 NBA 总冠军，并在此后的季后赛中一路走高。尽管帕金斯做出了贡献，但他在 2011-12 赛季因伤病困扰而被莫名其妙地交易到了雷霆队。有趣的是，帕金斯和雷霆队在那个赛季晋级了 NBA 总决赛，但最终输给了迈阿密热火队。
4：2013 年波士顿凯尔特人队与达拉斯独行侠之间的交易
波士顿凯尔特人队获得：凯利·奥利尼克
达拉斯独行侠获得：卢卡斯·诺盖拉、2014 年第二轮选秀权、2014 年第二轮选秀权
凯尔特人队历史上的下一个也是最后一个交易失误至今仍困扰着他们。在 2013 年 NBA 选秀期间，凯尔特人队急需一名大个子，他们用第 16 顺位签选中了冈萨加大学的杰出球员凯利·奥利尼克。然而，由于达拉斯决定在第 13 顺位选中奥利尼克，凯尔特人队只好将他们的第 16 顺位签卢卡斯·诺盖拉和两个第二轮选秀权送给达拉斯，换取奥利尼克。
一切似乎对双方来说都很顺利，只剩下一个小细节被忽略了。这个细节是，在同一次选秀中，密尔沃基雄鹿队用第 15 顺位选中了两届 MVP、NBA 总冠军和总决赛 MVP扬尼斯·阿德托昆博。这意味着波士顿不需要与达拉斯交换球员，而是可以通过与达拉斯交换选秀权并加上两个第二轮选秀权来选择扬尼斯，这样波士顿就可以完全控制第 13 顺位并有机会选择扬尼斯。这样一来，扬尼斯·阿德托昆博、杰森·塔图姆和杰伦·布朗将组成三巨头，他们现在很可能已经多次获得总冠军。这使得这个失误成为波士顿迄今为止球队历史上最糟糕的交易和选秀失误之一。
